Жанр: Учеба
Химия для любознательных. Занимательные опыты.
...ислота, а
растворенные в древесном уксусе составные части смолы (фенолы, креозот)
остаются. Когда отгонится приблизительно три четверти жидкости, закончим
перегонку. К дистилляту будем понемногу добавлять известь до тех пор,
пока он не перестанет окрашивать лакмусовую бумажку в красный цвет. При
этом известь реагирует с уксусной кислотой с образованием хорошо
растворимого этаната (ацетата) кальция, то есть кальциевой соли уксусной
кислоты. Раствор профильтруем и осторожно упарим до получения упомянутой
соли в виде серого порошка. Слишком сильно нагревать нельзя, потому что
иначе этанат кальция преждевременно разложится. В технике эту соль
называют серым древесноуксусным порошком. Сохраним этанат кальция и позднее
используем его для получения уксусной кислоты и ацетона. Кто не
хочет предварительно перегонять древесный уксус, может сразу нейтрализовать
его известью и упарить. В этом случае полученный порошок будет
довольно сильно загрязнен фенолами.
В промышленности уксусную кислоту сейчас уже не выделяют обходным
путем через ее кальциевую соль, а непосредственно извлекают органическими
растворителями, которые не смешиваются с водой. При
встряхивании с таким растворителем уксусная кислота из водного раствора
переходит в слой добавленного растворителя.
Полукоксование бурого угля
В следующем опыте заполним сосуд для коксования кусочками бурого угля
размером в горошину - для этого надо измельчить брикеты. По возможности
будем нагревать еще сильнее, чем при сухой перегонке древесины. В остальном
же опыт полностью сходен с предыдущим. Вскоре появится характерный
запах коксующегося угля. Так же как и в предыдущем опыте, газы можно
сначала поджечь, а потом они будут гореть сами. Наряду с метаном,
диоксидом углерода и аммиаком (в присутствии аммиака можно убедиться с
помощью стеклянной палочки, предварительно погруженной в концентрированную
соляную кислоту) они содержат малое количество ядовитого оксида углерода.
В приемнике собирается коричневатая жидкость - подсмольная вода,
коричневато-черная смола и сырой парафин. Последний осаждается на
стенках приемника желто-коричневатым слоем. Из 250 г бурого угля получается
15-25 г смолы и сырого парафина и около 40 мл подсмольной воды.
Сосуд для коксования мы и на этот раз откроем только когда он совсем
остынет, чтобы предотвратить возможное самовоспламенение. В сосуде
остается так называемый буроугольный полукокс. Как мы уже знаем, в
отличие от каменноугольного кокса и буроугольного высокотемпературного
кокса, он хрупок и поэтому не годится для выплавки чугуна. Однако это
превосходное топливо, используемое в специальных печах для отопления
помещений, а также на электростанциях. Кроме того, в газогенераторах
Винклера из него получают газы, применяемые в химическом синтезе и в
качестве топлива.
Дистиллят с помощью декантации разделим на подсмольную воду и смесь
смолы с парафином, которую можно выскрести ложкой.
В подсмольной воде, которую мы используем для следующих опытов,
содержатся, прежде всего, фенолы. Добавив к ней двойной объем этанола
(годится и денатурат), можно в значительной мере отделить фенолы, так
как они, в отличие от углеводородов, хорошо растворяются в спирте. В
оставшейся мягкой массе наряду с небольшим количество спирта содержатся,
в основном, жидкие и твердые углеводороды парафинового ряда (алканы).
Фракционированной перегонкой из нее можно получить бензин, среднее
масло, мягкий и твердый парафин. Можно использовать эту смесь и без
предварительного разделения. Позднее мы будем окислять ее с целью получения
жирных кислот.
Итак, как мы уже убедились, полукоксование и коксование бурого угля
при высокой температуре дают горючие газы, смолу и полукокс или, соответственно,
высокотемпературный кокс.
Несмотря на огромные объемы современных коксовых печей, коксовых газов
явно не хватает для того, чтобы полностью обеспечить горючим газом
промышленность. Поэтому на многих предприятиях, где перерабатывается уголь,
из него в результате неполного окисления получают так называемый
воздушный, или генераторный газ:
C + 1/2O2 = CO; Q = 122,67 кДж (29,3 ккал)
Этот газ, который, разумеется, содержит и неизмененный азот воздуха,
затем сжигают:
CO + 1/2O2 = CO2; Q = 283,45 кДж (67,7 ккал)
Неполное сгорание угля с образованием оксида углерода - "угарного
газа", СО - независимо от нашего желания всегда может происходить в любой
печи, если она не вовремя закрыта. Угарный газ очень ядовит, отравление
им приводит к несчастным случаям.
В промышленности сырой бурый уголь или полукокс газифицируют в крупных
газогенераторах. В наши дни для этого применяются аппараты
непрерывного действия. В той зоне газогенератора, куда подается воздух,
вначале уголь сгорает полностью с образованием диоксида углерода СО2. В
расположенном выше слое угля, нагретом сверх 1000 °С, СО2 вследствие недостатка
кислорода восстанавливается до СО. Весь процесс в целом происходит
самопроизвольно, так как неполное сгорание углерода по приведенному
выше уравнению тоже осуществляется с выделением тепла. Этого тепла
достаточно для того, чтобы поддерживалась требуемая высокая температура
угля. Напротив, образование водяного газа требует дополнительного подвода
тепла. Водяной газ образуется при действии водяного пара на раскаленный
уголь:
C + H2O = CO + H2; Q=-221,06 кДж (-52,8 ккал)
Водяной газ в настоящее время производится тоже, в основном, на
установках непрерывного действия, причем благодаря подаче чистого кислорода
часть угля сгорает, так что общий тепловой эффект положителен. Водяной
газ - это смесь оксида углерода с водородом, которая может
содержать и диоксид углерода. Для обычного отопления водяной газ слишком
дорог. Ввиду высокой теплоты сгорания его применяют для получения очень
высоких температур (для сварки), а также в качестве ценной добавки к
бытовому газу. Водяной газ служит одним из важнейших видов сырья в
промышленном органическом синтезе. В качестве так называемого
синтез-газа он применяется для получения бензина и метанола. Кроме того,
из водяного газа получают водород для синтеза аммиака.
КАРБИД ВСЕ ЕЩЕ НУЖЕН
Все мы знакомы с карбидом кальция. При действии воды он образует
горючий газ, используемый для так называемой автогенной сварки. В былые
времена газовые лампы, заряженные карбидом, использовались в велосипедных
фонарях и даже в мотоциклах и автомобилях. Сейчас такие лампы стали
музейными экспонатами.
Формула карбида кальция - СаС2. Он образуется из негашеной извести и
кокса при температуре порядка 2000 °С:
CaO + 3C = CaC2 +CO
Получение карбида кальция
В химическом кружке при наличии маленькой электродуговой печи, а
также требуемого источника тока можно получить немного карбида кальция.
В маленький графитовый тигель или в углубление, выдолбленное в толстом
угольном электроде, поместим смесь равных (по массе) количеств оксида
кальция (негашеной извести) и кусочков кокса размером с булавочную головку.
Избыточный уголь при действии кислорода воздуха сгорит. Схема
опыта показана на рисунке.
Верхний электрод приведем в соприкосновение со смесью, создавая
электрическую дугу. Смесь проводит ток благодаря кусочкам угля. Пусть
дуга горит 20-30 минут при наибольшем возможном токе. Глаза нужно
защитить от яркого света очками с очень темными стеклами (очки для
сварки).
После остывания смесь превращается в расплав, который, если опыт
прошел успешно, содержит маленькие кусочки карбида. Чтобы проверить это,
полученную массу поместим в воду и соберем образующиеся пузырьки газа в
пробирке, перевернутой вверх дном и заполненной водой.
Если же электродуговой печи в лаборатории нет, то легко можно получить
газ из имеющегося в продаже карбида кальция. Заполним газом
несколько пробирок - полностью, наполовину, на одну треть и т. д. Заполнять
газом более широкие сосуды, например стаканы, нельзя, потому что
вода вытечет из них, и в стаканах получатся смеси газа с воздухом. При
их воспламенении, как правило, происходит сильный взрыв.
Карбид кальция взаимодействует с водой по уравнению:
CaC2 + 2H2O = Ca(OH)2 +C2H2
Наряду с гидроксидом кальция (гашеной известью) эта реакция приводит
к образованию этина - ненасыщенного углеводорода с тройной связью. Благодаря
этой связи этин проявляет высокую реакционную способность.
Исследование этина
Докажем присутствие в этине (ацетилене) ненасыщенной связи с помощью
реактива Байера или бромной воды. Для этого поместим реактив в пробирку
и пропустим через него этин. Его мы получим в другой пробирке из
нескольких кусочков карбида кальция. Эту пробирку закроем резиновой
пробкой с двумя отверстиями. В одно из них заранее вставим стеклянную
трубку с изогнутым концом - он должен быть погружен в пробирку с
реактивом. В другое отверстие вставим капельную воронку и кран ее вначале
закроем. Можно взять вместо нее и простую стеклянную воронку,
заменив кран зажимом, как при получении метана. В воронку нальем воду и,
осторожно приоткрывая кран, будем медленно, по каплям, добавлять ее к
карбиду. Ввиду взрывоопасности этина проведем опыт вблизи от открытого
окна или в вытяжном шкафу. Вокруг ни в коем случае не должно быть
открытого пламени или включенных нагревательных приборов.
Этин в чистом состоянии представляет собой газ со слегка
одурманивающим запахом. Этин, полученный из технического карбида, всегда
загрязнен неприятно пахнущими ядовитыми примесями фосфористого водорода
(фосфина) и мышьяковистого водорода (арсина). Смеси этина с воздухом,
содержащие от 3 до 70 % этина, взрывоопасны. Этин очень легко
растворяется в ацетоне. В виде такого раствора его можно хранить и
перевозить в стальных баллонах (Чистый этин почти не обладает запахом.
Смеси его с воздухом взрываются от искры в более широком интервале концентраций
этина - от 2,3 до 80,7 %. - Прим. перев.).
Этин можно превратить в очень многие соединения, которые, в частности,
приобрели большое значение для производства пластмасс,
синтетического каучука, лекарств и растворителей. Например, при присоединении
к этину хлористого водорода образуется винилхлорид (хлористый
винил) - исходное вещество для получения поливинилхлорида (ПВХ) и
пластмасс на его основе. Из этина же получают этаналь, с которым мы еще
познакомимся, а из него - многие другие продукты.
В ГДР самым крупным производителем и одновременно потребителем этина
является комбинат синтетического бутадиенового каучука в Шкопау. Почта
90 % из 400 продуктов этого гигантского предприятия получается полностью
или частично из этина. Кроме того, большие количества карбида кальция
выпускают азотный завод в Пистерице и электрохимический завод в
Гиршфельде. В 1936 г. на территории, где ныне находится ГДР, производилось
206000 т карбида. В 1946 г. производство снизилось до 30000 т, но
уже в 1951 г. повысилось до 678 000 т, а в 1955 г. превысило 800 000 т.
С 1972 г. только упомянутый комбинат синтетического каучука получает
ежегодно более 1 млн. т. карбида.
Эти цифры свидетельствуют об огромном значении карбида кальция и
связанных с ним процессов.
В будущем технология, основанная на применении карбида, станет все
больше вытесняться более выгодным нефтехимическим производством, созданным
в ГДР в Шведте и Лёйне-2. Главным недосгатком карбидного метода получения
этина является исключительно большой расход электроэнергии. В
самом деле, на комбинате в Щкопау только одна современная карбидная печь
"съедает" от 35 до 50 мегаватт. А ведь там работают целые батареи таких
печей! На производство карбида кальция в ГДР тратится более 10% всей
добываемой электроэнергии.
НЕКОТОРЫЕ ИЗ 800000 СОЕДИНЕНИИ
Молодой немецкий химик, профессор Фридрих Вёлер в 1828 г. впервые получил
органическое соединение - мочевину - путем синтеза из неорганических
исходных веществ. В середине прошлого века шведский химик Якоб
Берцелиус синтезировал уже более 100 различных органических соединений.
(Нельзя не упомянуть здесь и других основоположников органического
синтеза. В 1842 г. русский химик Н. Н. Зинин впервые синтезировал анилин,
который раньше получали только из растительного сырья. В 1845 г.
немецкий химик Кольбе синтезировал уксусную кислоту, в 1854 г. француз
Бертло- жиры, в 1861 г. А. М. Бутлеров - сахаристое вещество. Интересные
сведения о жизни и деятельности этих ученых содержатся, в частности, в
книге К. Манолова "Великие химики". Т. 1 и 2. Пер. с болг. (М., Изд.
"Мир", 1976), - Прим. перев.)
С тех пор тысячи химиков во всех странах в результате настойчивого и
тяжелого труда создали или выделили из природных источников множество
новых органических веществ. Они исследовали их свойства и опубликовали
результаты своих работ в научных журналах.
К началу XX в. было исследовано уже около 50 000 различных органических
соединений, большей частью полученных путем синтеза. К 1930 г.
число их выросло до 300000, а в настоящее время число полученных в
чистом виде и не следованных органических соединений, по-видимому,
намного превышает 800 000. Тем не менее возможности еще далеко не
исчерпаны. Каждый день во всем мире находят и исследуют все новые и
новые вещества.
Большинство органических соединений не нашло практического применения.
Многие из них знакомы по личному опыту лишь очень узкому кругу
химиков. Несмотря на это, затраченный труд был отнюдь не напрасным, так
как некоторые вещества оказались ценными красителями, лекарствами или
материалами нового типа. Нередко бывает, что вещество, которое известно
уже несколько десятков лет и давно описано в научной литературе,
неожиданно приобретает большое практическое значение. Например, недавно
открыта активность некоторых сложных соединений по отношению к
насекомым-вредителям. Вполне вероятно, что и другие соединения, которые
до сих пор упоминаются только в старых, покрытых пылью научных журналах,
в ближайшее же время найдут применение как красители, лекарственные
средства или в какой-либо другой области. Не исключено даже, что они приобретут
исключительное значение в народном хозяйстве.
Теперь самостоятельно получим и исследуем несколько веществ, особенно
важных в промышленности.
ВИННЫЙ СПИРТ И ЕГО РОДСТВЕННИКИ
Система прежде всего! Вступая в мир органической химии, можно сразу
же заблудиться, если предварительно не ознакомиться с классами органических
соединений и основами языка органической химии. В самом деле,
ведь большинство органических веществ можно разделить на группы со сходным
строением и подобными свойствами. Химики, используя латинские и
греческие корни, и, кроме того, в значительной мере выдуманную ими
абракадабру, создали такую хорошо продуманную систему названий, которая
сразу же подсказывает специалисту, к какому классу следует отнести те
или иные вещества. Одна беда: наряду с названиями по единым правилам
международной номенклатуры для многих соединений до сих пор употребляются
их собственные названия, связанные с происхождением этих
соединений, их наиболее примечательными свойствами или другими
факторами. Поэтому для многих соединений в этой книге придется приводить
несколько названий.
Мы уже знакомы с насыщенными и ненасыщенными углеводородами Насыщенные
углеводороды называются алканами, ненасыщенные с двойной связью -
алкенами, а с тройной - алкинами. Нам известно, что эти углеводороды,
если расположить их в порядке увеличения числа атомов углерода, образуют
гомологические ряды.
Наряду с углеводородами большое значение имеют такие органические
соединения, которые содержат еще кислород. Рассмотрим сначала три ряда
кислородсодержащих органических соединений:
алканолы (спирты)
алканали (альдегиды)
алканоеые кислоты (прежнее назвение - карбоновые кислоты)
Производными метана являются следующие соединения:
СН3-ОН Н-СНО Н-СООН
метанол метаналь метановая кислота
(метиловый спирт) (формальдегид, (муравьиная кислота) муравьиный
альдегид)
Производными этана являются следующие представители этих трех классов
соединений:
СН3-СН2-ОН СН3- СНО СН3- СООН
этанол этаналь этановая кислота
(этиловый спирт) (ацетальдегид, (уксусная кислота) уксусный альдегид)
Точно так же для всех последующих углеводородов известны родственные
или кислородсодержащие соединения. В общем виде производным любых углеводородов
соответствуют формулы:
R-OH R-СНО R-СООН
алканол алканаль алкановая кислота
(спирт) (альдегид) (карбоновая кислота)
Число возможных соединений этих трех классов резко увеличится, если
мы учтем, что у высших углеводородов каждый изомер образует различные
кислородные соединения Так, бутану и изобутану соответствуют разные
спирты - бутиловый и изобутиловый:
СН3-СН2-СН2-СН3 СН3-СН2-СН2-ОН
бутан бутанол-1 (бутиловый спирт)
СН3-СН(СН3)-СН3 СН3-СН(СН3)-СН2-ОН
2-метилпропан 2-метилпропанол-1
(изобутан) (изобутиловый спирт)
Кроме того, появляются еще дополнительные изомеры, вследствие того,
что характерные кислородсодержащие группы, например, спиртовая группа ОН
могут быть связаны либо с крайними цепи, либо с одним из промежуточных
атомов углерода. Примерами могут служить пропиловый и изопропиловый
спирты:
СН3-СН2-СН3 СН3-СН2-СН2-ОН СН3-СН(ОН)-СН3,
пропан пропанол-1 пропанол-2 (пропиловый спирт) (изопропиловый спирт)
Группы, характерные для классов соединений, называются функциональными
группами. К числу таких групп относится, например, гидроксильная
группа ОН алканолов и карбоксильная группа СООН карбоновых кислот. Позднее
мы познакомимся с некоторыми примерами функциональных групп,
содержащих не кислород, а другие элементы. Изменение функциональных групп
и введение их в молекулы органических веществ, как правило, является
главной задачей органического синтеза.
Разумеется, в одной молекуле и одновременно может быть несколько одинаковых
или разных групп. Мы узнаем о нескольких представителях и этого
ряда веществ - соединений с несколькими функциями.
Однако, довольно теории! Приступим, наконец, к опытам - получим
указанные выше кислородсодержащие производные метана и этана, осуществим
их превращения и исследуем их свойства. Эти соединения, названия которых
нам давно известны, имеют очень большое значение для химической технологии.
Пусть же они помогут нам познакомиться с основами промышленного
органического синтеза, хотя мы и не сможем непосредственно воспроизвести
промышленный способ их производства. Кроме того, они дадут нам
представление о важнейших свойствах классов соединений.
Исследование метанола
При сухой перегонке древесины мы уже получили несколько капель
неочищенного метанола (метилового спирта). В настоящее время подавляющая
часть метанола получается путем синтеза из водяного газа:
CO + 2H2 = CH3OH
Составные части водяного газа соединяются с образованием метанола.
Кроме того, в незначительном количестве образуются и высшие спирты. Этот
процесс требует температуры 400 °С, давления 200 ат и ускоряется в
присутствии оксидных катализаторов.
Метанол служит растворителем и промежуточным продуктом в производстве
красителей. Но главным потребителем его является производство пластмасс,
для которого нужны большие количества метаналя (формальдегида). Метаналь
же получается при окислении метанола кислородом воздуха. В промышленности
смесь паров метанола и воздуха при 400 °С пропускают над медным или
серебряным катализатором.
Чтобы смоделировать этот процесс, согнем в спираль кусочек медной
проволоки диаметром 0,5-1 мм и щипцами внесем его в несветящуюся зону
пламени горелки Бунзена. Проволока раскаляется и покрывается слоем
оксида меди (II). Поместим полученный нами раньше метанол (10 капель) в
достаточно широкую пробирку и опустим в него раскаленную медную спираль.
Вследствие нагревания метанол испаряется и под влиянием катализатора -
меди - соединяется с кислородом с образованием метаналя (мы узнаем его
по характерному резкому запаху). При этом поверхность медной проволоки
восстанавливается. Реакция происходит с выделением тепла. При больших
количествах паров метанола и воздуха медь остается разогретой до тех
пор, пока реакция не завершится. Отметим, что метанол очень ядовит! Поэтому
не будем проводить опыт с большими количествами.
Даже маленький глоток метанола может вызвать полную потерю зрения, а
иногда и смерть. Поэтому метанол всегда нужно хранить так, чтобы ни в
коем случае никто не мог по ошибке выпить его. Впрочем, метанол наряду с
другими соединениями специально добавляют в малом количестве к спирту,
который используется для горения, с целью его денатурации. Поэтому
денатурированный спирт тоже ядовит!
Опыты с метаналем
Следующие опыты проведем с продажным формалином. Формалин-это 35-40
%-ный раствор метаналя (формальдегида) в воде. Обычно он содержит еще
малое количество непрореагировавшего ядовитого метанола. Сам метаналь
вызывает свертывание белков и, следовательно, тоже является ядом.
Проведем ряд простых опытов. В пробирке или маленькой колбочке упарим
несколько миллилитров формалина. Получится белая труднорастворимая
масса, пробу которой мы затем нагреем в другой пробирке. При этом она
улетучится, и по запаху чувствуется, что опять образовался метаналь. В
чистом состоянии метаналь представляет собой газ, который при обычном
давлении и -19 °С превращается в жидкость. Уже на холоду и в еще большей
степени при легком нагревании или в присутствии кислот метаналь начинает
полимеризоваться. При этом множество его молекул соединяется друг с
другом и образует длинные цепи параформа:
...CH2-O-CH2-O-CH2-O-CH2-O...
Сильное нагревание приводит к обратному превращению параформа в
метаналь.
Полимеризация характерна для многих алканалей и свидетельствует о
присутствии в них ненасыщенной связи. Реакции полимеризации лежат в основе
получения многих пластмасс. Метаналь постепенно полимеризуется и в
растворе с образованием все более длинных цепных молекул. Такой полимеризованный
формалин можно регенерировать путем нагревания параформа
и поглощения выделяющихся при этом паров метаналя водой.
Метаналь и другие алканали (альдегиды) дают с так называемым
реактивом Шиффа характерную цветную реакцию, которая может служить для
их распознавания. Приготовим реагент, взяв на кончике скальпеля немного
красителя фуксина и растворив его в нескольких миллилитрах теплой
дистиллированной воды. К этому раствору порциями, до обесцвечивания,
будем добавлять водный раствор сернистой кислоты. Нальем в пробирку
несколько миллилитров полученного таким образом реактива, добавим
несколько капель раствора метаналя и перемешаем. Вскоре появится фиолетовое
окрашивание. Проведя ряд опытов с все более разбавленным раствором
метаналя, мы можем убедиться в чувствительности этой качественной
реакции.
Нальём в пробирку несколько миллилитров реактива Фелинга, который
можно приготовить, смешав равные количества следующих исходных растворов:
Исходный раствор Фелинга № 1: 7 г сульфата меди (II) в 100 мл дистиллированной
воды
Исходный раствор Фелинга № 2: 37 г сегнетовой соли и 10 г едкого
натра в 100 мл дистиллированной воды
Сам реактив Фелинга очень неустойчив, а исходные растворы можно
хранить. В готовом виде эти растворы иногда можно приобрести в аптеках.
Теперь к готовому реактиву Фелинга добавим около 1 мл раствора метаналя
и нагреем до кипения. При этом выделяется элементарная медь, которая
образует на стенках пробирки красивый зеркальный налет (медное зеркало).
Надо только предварительно обезжирить пробирку хромовой смесью. Другие
алканали образуют кирпично-красный осадок оксида меди (I).
Вместо реактива Фелинга можно использовать и аммиачный раствор соли
серебра. К разбавленному (приблизительно 2 %-ному) раствору нитрата
серебра будем постепенно приливать разбавленный водный раствор аммиака -
точно до того момента, пока выпавший вначале осадок не растворится снова.
В пробирку, тщательно вымытую хромовой смесью и ополоснутую
несколько раз дистиллированной водой, нальем 2 мл приготовленного
раствора соли серебра и 5-8 мл раствора метаналя и осторожно нагреем эту
смесь, лучше всего на водяной бане. На стенках пробирки образуется
отчетливое зеркало, а раствор благодаря выпавшим мельчайшим частицам
серебра приобретает интенсивную черную окраску.
Алканали (альдегиды) очень легко окисляются, в результате чего
образуются, как правило, алкановые (карбоновые) кислоты. Таким образом,
по отношению к окислителям они ведут себя как восстановители. Например,
алканали восстанавливают соль двухвалентной меди до оксида меди (I) или
даже до элементарной меди. Аммиачный раствор соли серебра они восстанавливают
с выделением металлического серебра. Эти реакции являются общими
для алканалей и других восстановителей, например для виноградного
сахара, о котором мы поговорим позднее.
При действии других окислителей алканали тоже окисляются с образованием
алкановых кислот, а иногда даже до диоксида углерода и воды. В
пробирке к нескольким миллилитрам раствора метаналя осторожно добавим 10
%-ный раствор пероксида (перекиси) водорода. Затем нагреем смесь и
подержим в парах над пробиркой увлажненную синюю лакмусовую бумажку. Ее
покраснение говорит о том, что в проб
...Поділитися у соцмережах
